На месте села Радонеж обнаружено городище дьяковского типа. Славянское поселение возникло еще в XI веке. Радонеж был расположен на Переяславской дороге, ведшей через Москву в Ростов

Андрей Владимирович Радонежский превратил Радонеж в городок, насыпав крепостные валы (основанием 5 м, и высотой — 3 м; валы песчаные, обложенные дёрном) и построив на них деревянный кремль. Андрей Радонежский со всеми сыновьями умер во время эпидемии чумы 1426 года, после чего городок перешел его племяннику Василию Ярославичу Серпуховскому. Последний во время феодальной войны последовательно поддерживал Василия Тёмного; несмотря на это, московский князь вскоре после смерти Дмитрия Шемяки схватил Василия (придравшись к его спорам с Троицким монастырём) и посадил в тюрьму (1456), где тот умер, просидев в заключении 27 лет; его владения, включая Радонеж, отошли к Москве.

Сохранились крепостные валы XV века. Впрочем, в настоящее время на территории бывшего детинца располагается кладбище.