Гдовский кремль известен с XIV века.

Небольшой город Гдов с крепостью расположен на холме на берегу реки Гдовки и изначально имел лишь деревянно-земляные укрепления (впервые упомянут в 1323 году).

В 1431 году была построена юго-восточная каменная стена, оборонявшая наиболее уязвимую стороны крепости.

Впоследствии (в 1434 году) каменная стена была укреплена. Со временем и все остальные деревянные укрепления были заменены на каменные, сложенные из валунных камней и плитняка. Стены были толстыми (3,5-5 м) и высокими (7,5-8 м).

В феврале 1944 года Гдовский кремль был почти полностью разрушен. Был взорван Дмитриевский собор в кремле, однако остались крепостные стены. Собор был реконструирован в 1990—1991 годах.